季銨陽離子，也稱為quats，是結(jié)構(gòu)為NR+4的帶正電荷的多原子離子，R是烷基或芳基。與銨離子 (NH+4) 和伯、仲或叔銨陽離子不同，季銨陽離子是帶電的，與其溶液的 pH 值無關(guān)。季銨鹽或季銨化合物（油田用語稱為季胺）是季銨陽離子的鹽。聚季銨鹽是多種工程聚合物形式，可在較大分子內(nèi)提供多個季銨鹽分子。

季銨陽離子的合成

季銨化合物是通過叔胺與鹵代烴的烷基化反應(yīng)制備的。在較早的文獻中，這通常稱為 Menshutkin 反應(yīng)，但現(xiàn)代化學(xué)家通常將其簡稱為季銨化。該反應(yīng)可用于生成烷基鏈長度不等的化合物；例如，當(dāng)制造陽離子表面活性劑時，胺上的一個烷基通常比其他烷基長。一種典型的合成方法是由長鏈烷基二甲胺和芐基氯合成苯扎氯銨：

CH3(CH2)nN(CH3)2 + ClCH2C6H5 → [CH3(CH2)nN(CH3)2CH2C6H5]+Cl−

季銨陽離子即使對強親電試劑、氧化劑和酸也不反應(yīng)。它們對大多數(shù)親核試劑也是穩(wěn)定的。后者由氫氧化物鹽如四甲基氫氧化銨和四丁基氫氧化銨甚至在升高的溫度下的穩(wěn)定性表明。在 160 °C 下，Me4NOH 在 6M NaOH 中的半衰期大于 61 小時。

由于它們的彈性，許多不尋常的陰離子已被分離為季銨鹽。例子包括五氟代四甲基銨，它含有高反應(yīng)性的五氟代 (XeF-5) 離子。當(dāng)高錳酸鹽作為 NBu+4 鹽使用時，可以溶解在有機溶劑中。

使用特別強的堿，quat 陽離子會降解。它們經(jīng)歷索梅萊特-豪瑟重排和史蒂文斯重排，以及在苛刻條件下或在硫醇鹽等強親核試劑存在下脫烷基化。含有 N-C-C-H 單元的季銨陽離子也可以經(jīng)歷霍夫曼消除和 Emde 降解。

季銨陽離子的應(yīng)用

季銨陽離子用于消費類應(yīng)用，包括作為抗菌劑（如清潔劑和消毒劑）、織物柔軟劑和護發(fā)素。 Quats 在表面上往往比基于漂白劑的消毒劑更溫和，并且通常對織物安全。